当时张良的侍女怀了他的孩子，即将临盆。战场上环境恶劣，不利于生产。于是张良护送她回韩国故居待产。
张良向刘邦告假，刘邦深表关切，赐他黄金百镒，明珠二斗，美姬五名，一同归韩。张良大为感动，他不要金珠，独留五名美姬，渡过了黄河。
张良离去后，陈平正好来到了刘邦的身边。
陈平一大早就骑上马儿，带着黄金跑路。他走得很快，因为马匹和黄金全部都是偷的项羽的。临近酉时，日已西沉。陈平终于到了黄河边上。
他丢下马儿，看见水面上漂着一条木船，一老一小两个渔翁正在划船靠岸。
陈平大喜过望，激动得又蹦又跳，大声呼喊，希望这对渔家父子能载自己过河。
两渔人收了网，本就是要靠岸休息。隔着茫茫水雾看见岸边立着个小人，父子二人以为这人需要帮助，连忙加快了速度摇橹。
陈平见小船当真向自己驶来，心想这二人定然是水贼，横行黄河的大盗。
九曲黄河十八弯，做水贼大盗的才不会选择这种又宽又险支流又多的河流去抢劫。黄河上漂着的不是渔船就是商船，在楚汉征战的年代也有战船。
陈平才不管事实如何，一心认定这两渔翁是水贼，眼见水贼就要追上来了，他连忙脱了上衣，把装黄金的包袱放在里面，还抓了许多的黄土垫在包袱下面，又将衣服裹作一团，整个人还在土里滚了一圈，弄得脏兮兮的。
做好这一整套，陈平心满意足地从地上爬起来，抱着自己的脏衣服，站在岸边等人。
待到渔船走近，两人见了脏兮兮的陈平，不由唬了一跳。
古时的渔民是看天吃饭的，生活虽苦，在黄河上只要勤快些，日子也过得下去。服装虽破，却也大致整洁。
陈平憨厚一笑，黑脸上露出两排大白牙：“小的家破人亡，恳求两位好心人带我渡河，投奔对岸的舅舅家。”
那几年狼烟四起，父子俩虽是水上人家，却也知道岸上的居民十室九空，四处流亡。虽然两人打算靠岸休息，但是见陈平可怜，还是决定送他前往河对岸。
陈平见天色已晚，这两人还肯送他横渡黄河，当即认定了是两人是水贼，以杀人越货为生。
他想：俗话说无利不起早，这两人肯帮我一定是认准了我身上携带大量黄金，不过凭我的聪明才智肯定能化险为夷！
陈平上了船，恭敬说道：“小人身无长物，连累两位恩公了。”一面说着，一面将裹着黄金的上衣掼在船板上。他的衣服里垫了黄土，是以不会有很大的声音。
老者叹了一口气：“都是穷苦人，能帮则帮。”
陈平心想：这两人一定是惯贼，惯犯，我得强打精神来好生应付。
于是他接过老者手中的橹，声称要帮他摇船。
老渔翁年纪大了，也工作了一天，着实疲惫。于是回船舱里休息，留下陈平和自己的儿子一起摇船过岸。
陈平抱上刘邦的大腿后，也是位高权重，这等下流事又是怎么传出来的呢？
原来是他自己沾沾自喜，到处夸耀自己才智过人，在最危难的时刻还能够凭借聪明才智把两个水贼戏耍得团团转，一文钱不花就让两贼带自己夜渡黄河！
且不说黄河宽阔汹涌，不适合水贼生存。试问：哪有水贼会分文不取，趁夜送一个陌生人横渡凶险的黄河？
陈平知道这两人不是水贼，是以胆敢上船。二渔翁对他有大恩，而陈平不肯报答，故而污蔑两人是水贼，以求自己心安。
无论是靠着阴谋诡计平步青云的陈平还是被阴谋反噬、祸及子孙的陈平，都会向人讲述自己智斗水贼、归附汉王的故事，或许恶人也有良心，他需要反复咀嚼、再三确认自己没有做错，以此来安抚那颗丑陋扭曲的良心。
陈平渡过黄河，到达了修武县，这里是信陵君的孙子魏无知的驻军所在。
陈平求见魏无知，请求魏无知将他举荐给刘邦，魏无知依言。
当时张良离去，刘邦正愁没有谋士。陈平见了刘邦，少不得将自己胸中韬略尽数卖弄一番，又对刘邦曲意逢迎，表达自己的敬仰之情。刘邦大喜过望，与他相谈甚欢。
刘邦：“先生在项王帐下是何职位？”
陈平：“为都尉。”
于是刘邦与陈平形影不离，出入军营时由陈平驾车。
汉王身边前脚刚走了一个貌若好女，形影不离的张良，后脚又来了一个高大俊美，做小伏低的陈平，他手下的那些将士们议论纷纷。
张良是贵公子，冷美人，更兼智勇双全，颇具盛名。众人议论也只敢放在背后，明面上还是要尊他一声“先生”。
陈平，这小子算哪根葱，居然让他顶了张良的缺，也敢在本大爷面前耀武扬威？
众人不满，稍加打听，大吃一惊，争先恐后地向汉王汇报陈平的劣迹。
刘邦手下将士大抵是沛县的底层小吏和无业游民，从小没有读过什么书，说起话来颠三倒四。还是周勃和灌婴两人会组织语言，便把陈平那段匪夷所思的过去和盘托出：
陈平十几岁时父母相继亡故，去投奔自己的哥哥。哥哥竟日劳作，陈平见嫂嫂美貌，就逼迫她与自己通奸。事情败露后他还反咬一口，到处说嫂嫂对自己无礼，在乡邻面前诋毁他。于是哥哥就休了这个可怜的嫂嫂，另行娶妻。
等到陈平长大了之后，由于他少年荒唐，亲邻们避而远之。陈平自负容貌英俊，一心想要娶个富家女，好资助自己的事业。然而他品质恶劣，当地的富户没有一个肯嫁女儿给他。陈平心高气傲，决计不肯娶穷人家的女儿。
就这样，他眼看着自己年龄渐长，婚事却遥遥无期，内心很是发愁。
为了露出他那张漂亮的脸，得以被有钱人家相中做女婿。于是陈平就很积极地参加临近乡社的各种活动，比如红白之事、祈福祝祷。
主人家办各种隆重的活动，确实也需要有相貌美丽、能言善辩的助手给自己脸上贴金。陈平是邻乡邻村的年轻人，众人知道有这么个人，又不知道他的确切底细，再加上他做事干脆，每每能给宾主们留下好印象。
因为这个缘故，陈平把周围乡村里的大户都认识遍了，从中打探到一个消息：户牖有个张姓的富翁，他的孙女连续死了五位丈夫，如今在娘家守寡，同阶层的男人没有一个敢娶她。
这位张大户正为孙女的后半辈子发愁，陈平已经悄悄盯上了他。
在一户人家的葬礼上，张大户前往吊唁。陈平把自己收拾得油光水滑，天不亮就去主人家帮忙。张大户往东，陈平就在东面主持局面。张大户在西，陈平就在西面尊老爱幼。为了给张大户留下好印象，陈平硬是留在主人家帮了一整天的忙。
黄昏将过，众帮手纷纷离开，陈平一个人留在那里忙里忙外，张大户看在眼里。天黑之后，众宾朋也纷纷离去，主人家握住陈平的手感谢他如此尽心尽力。陈平余光瞥一眼张大户，谦卑地说道：“亲朋一场，能帮则帮，所幸小人无家室之累。”
张大户听了这话，喜出望外。陈平见大鱼咬了钩，于是向主人告辞，不紧不慢地回家去了。张大户悄悄尾随着陈平，见他在走进了城外一处偏僻小巷，进了一间破屋。这间房屋没有门，只有一张破席挂在门头上。
张大户回家后，就要把孙女嫁给陈平。他的儿子坚决反对：家中颇有资财，即使养着女儿一辈子也没有什么问题，为何要把她嫁给乡下的穷小子受苦呢？
张大户说道：“陈平这样仪表堂堂，做事踏实的年轻人又怎么会久居人下呢？”于是执意将孙女嫁给了陈平，陈平借着张家的财产得以翻身，远离了他故乡的亲邻，得以向上结交。
陈平反复无常，三年三易其主，项籍拜他为都尉，赐金二十镒用于招兵买马，对抗汉军。陈平将黄金据为己有，以至殷地失守，他却畏罪潜逃。
此人来到汉王军营中，像手下的士卒和别将大肆索贿。给他金钱的就给予他们好的处境。不给他钱财的就要受到坑害和责罚。
这样的人，就像帽子上的玉片，看似华彩，实则轻薄易碎。就像枕头上的绣花，看似美丽，腹内却是稻草糠秕。
刘邦听了众将士的话，深深地沉默了。
乃公虽然不拘小节，好饮酒，喝多了会打骂下属。好女色，也好男色。但是他大德不亏，居然收了陈平这个品行低劣的家伙，还把他视为心腹，乃公如同吞了一只苍蝇那么恶心。
于是他怒气冲冲地去喝问魏无知，为何识人不明，给乃公举荐这么一个家伙？
魏无知摆摆手：“大王志在四海，有非常之志当用非常之人。臣认识许多品性高洁的君子，他们高蹈如尾声、孝己，然而对于您逐鹿中原毫无益处。陈平这个人盗嫂偷金，我早已知道了。臣推荐他是因为他的才干，又不是他的品行。”
刘邦听了魏无知的话，余怒未消，于是又去诘问陈平为何出尔反尔，四易其主？
陈平理直气壮：“同一件东西，在不同的人手里能够发挥出不同的用处。魏王无能，发挥不出我的价值，故而转投项王。项王生性多疑，一味亲近宠爱项氏宗亲与他妻子的兄弟们，我的智谋难以施展。至于收受贿赂确有其事，我空手而来，没有钱做不成事。如果大王因此猜忌我，请允许小人将所收财帛奉回官府，我也愿意辞官回乡。”
刘邦哑口无言，众将士也羞惭不已。于是刘邦破格提拔陈平为都尉，还给了他监护三军将校的特权。
众人至此绝口不提陈平，陈平也收起了敲诈勒索的那一套，开始认真做事。
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